Wilson miał 59 lat, a jego druga żona 43 lata. Druga żona Wilsona żyła prawie 38 lat po jego śmierci. Zmarła 28 grudnia 1961 r. w wieku 89 lat.<br>Wilson zdecydował się na karierę naukową. Jeszcze zanim uzyskał doktorat, rozpoczął wykłady z prawa konstytucyjnego w ekskluzywnej uczelni żeńskiej Bryn Mawr College (1885-1888), z niską pensją 1500 dolarów rocznie. W latach 1888-1890 wykładał historię w Wesleyan University w Middletown w Connecticut. Po dwóch latach nauczania, będąc autorem kilku prac naukowych, otrzymał ofertę profesorską od swej Alma Mater w Princeton, którą przyjął z entuzjazmem. W latach 1890-1902 był profesorem prawa