W wyrażeniu głupio-mądry mamy dwa przymiotniki połączone łącznikiem, co wskazuje na ich równorzędny charakter (podobnie jak biało-czerwona – w odniesieniu do polskiej flagi). Osoba głupio-mądra byłaby więc częściowo głupia, częściowo mądra. Jeśli uznamy, że jest to możliwe, to zapewne i uznamy za możliwy taki zapis.
Wyrażenie głupio mądry składa się z przymiotnika mądry określonego przysłówkiem głupio (podobnie jak np. wiecznie młody, bardzo zdolny). Osoba głupio mądra jest więc mądra w głupi sposób. Czy to możliwe? Jeśli tak, to i zapis głupio mądry jest możliwy.
Najmniej prawdopodobny wydaje się zapis głupiomądry – w nim mamy dwa przymiotniki: głupi i mądry, przy czym ten pierwszy jest podrzędny wobec drugiego, czyli określa bliżej jego znaczenie (jak np. zachodniopomorski ‘dotyczący Pomorza Zachodniego’, jasnozielony ‘zielony o jasnym odcieniu’, rzymskokatolicki ‘katolicki w obrządku rzymskim’). Słowo głupiomądry musiałoby wskazywać na osobę, która jest mądra, ale jej mądrość odnosi się do bycia głupią. Byłoby to zupełnie absurdalne.