Poprawne jest tylko zdanie z biernikiem –: Szkoda mi wydawać na to pieniądze, ponieważ czasownik wydawać rządzi właśnie biernikiem. Obie formy rzeczownika – biernik (pieniądze) i dopełniacz (pieniędzy) byłby poprawne jedynie w zdaniu zaprzeczonym: Nie szkoda mi wydawać na to pieniądze
Nie szkoda mi wydawać na to pieniędzy. Mamy tu bowiem zaprzeczenie (szkoda), który występuje w funkcji orzeczenia. W takiej sytuacji dopełnienie bliższe (tu: pieniądze) czasownika w bezokoliczniku może stać w bierniku (pieniądze) lub w dopełniaczu (pieniędzy).
Podobnie jest w wypowiedziach z innymi zaprzeczonymi wyrazami imiennymi (czyli rzeczownikami lub przymiotnikami) użytymi w funkcji orzeczenia, por.:
Nie żal ci marnować czas? i Nie żal ci marnować czasu?
Niezdolny był to zrobić i Niezdolny był tego zrobić.