Konfliktu litewsko-moskiewskiego nie zażegnało nawet małżeństwo wielkiego księcia Aleksandra z córką Iwana - Heleną, która będąc lojalną żoną starała się łagodzić naprężone stosunki między oboma państwami.<br><br>W 1500 r. książę moskiewski zaatakował Litwę i "Litwini, stoczywszy bitwę nad rzeką Wiedroszą, zostali wciągnięci w zasadzkę i rozproszeni". Po trzyletniej wojnie Wielkie Księstwo Litewskie straciło ziemie czernihowsko-siewierskie położone na wschód od Dniepru. W ten sposób rozpoczęły się trwające 300 lat zmagania Litwy, wspieranej przez Królestwo Polskie, a po unii lubelskiej - zjednoczonej Rzeczypospolitej z Rosją.<br><br>Próba wprowadzenia rządów senatu w Królestwie Polskim. Zagrożenie ze strony księstwa moskiewskiego skłoniło Litwinów do ponownego nawiązania ścisłych