1902 r. do 23 października 1910 r.<br>Jako rektor Princeton Wilson przyczynił się do istotnej reorganizacji systemu studiów, do zmiany struktur uczelni i systemu nauczania. W czerwcu 1907 r. rozpoczął atak na różne kluby w Princeton, które zajmowały się bardziej towarzyską i kulturalną stroną swej działalności, zaniedbując stronę intelektualną. Początkowo Rada Nadzorcza zaaprobowała propozycję Wilsona zmiany stylu życia studentów, w ramach którego mieli nie tylko mieszkać razem, jeść razem, ale także studiować razem. Kiedy jednak propozycja Wilsona spotkała się z opozycją wpływowego Stowarzyszenia Absolwentów Princeton, Rada Nadzorcza wycofała swoje poparcie i Wilson, jako rektor, znalazł się w konflikcie z członkami Rady. Wilson