Waszyngtonie. Fizycznie do złudzenia przypominał ojca i najbardziej z rodzeństwa był zafascynowany jego postacią. Studia, tak jak większość męskich przedstawicieli dynastii, ukończył na Uniwersytecie Harvarda. Był też absolwentem Uniwersytetu Wirginia, gdzie studiował prawo. W 1988 r. został prezesem założonej przez jego brata instytucji charytatywnej Citizens Energy Corp., zapewniającej bezpłatne dostawy energii elektrycznej i opału dla schronisk i sierocińców. Pod kierunkiem Michaela Citizens Energy Corp. rozszerzyła działalność, opłacając koszty opału i energii 140 schroniskom dla bezdomnych, a także dostarczając leki dla chorych na AIDS i osób nie posiadających ubezpieczenia oraz udzielając porad medycznych najbiedniejszym rodzinom. Za pośrednictwem tej organizacji Michael Kennedy kierował misjami