Roosevelt osiadł w swej ulubionej posiadłości w "Sagamore Hill" nad Oyster Bay, w stanie Nowy Jork. Ale nie na długo. Podenerwowany polityką Tafta uważał, że powinien zabrać głos. 31 sierpnia 1910 r. wygłosił w Osawatomie, w stanie Kansas, chyba najbardziej radykalne przemówienie w życiu. Opowiedział się za potrzebą osiągnięcia większej równości w Stanach Zjednoczonych. <q>"Posiadacze własności</> - mówił Roosevelt - <q>powinni być sługami narodu, a nie jego panami. Obywatele Stanów Zjednoczonych powinni skutecznie kontrolować potężne grupy gospodarcze, które powstały i funkcjonują dzięki obywatelom"</>. Takie stwierdzenia przestraszyły koła wielkiego kapitału. Wskazywało to, że sam Roosevelt przesunął się w kierunku bardziej postępowym. Opowiedział się za