Nie przeczuwając zdrady, Osceola wraz z siedemdziesięcioma wojownikami, ich żonami i dziećmi udali się do St. Augustine. Przybyłych tam w dobrej wierze Indian w jednej chwili otoczył kordon żołnierzy, zmusił do oddania broni i jako jeńców poprowadził przez miasto. Na drodze przemarszu tego haniebnego konwoju zebrały się tłumy pragnących na własne oczy zobaczyć "seminolskich diabłów". Zostali oni wtrąceni do lochu w forcie Marion. W nocy grupa wojowników zdołała jeden za drugim przecisnąć się przez wąski, wysoko umieszczony otwór okienny i odzyskać wolność. Osceola pozostał w więzieniu. Wkrótce przewieziono go do fortu Moultrie w Charleston.<br>Osceola był w tym czasie bardzo chory