Wiele lat tułał się zmieniając pracę, przemierzał spore obszary Stanów Zjednoczonych penetrując hoteliki, kluby nocne, "pudła" (miejsca polowań prostytutek na klientów i vice versa) , komisy z używanymi samochodami - cywilizacyjne rynsztoki i cmentarzyska. Przyglądał się światu rozczarowanych prostych ludzi (jakże innemu od kolorowej sfery dzieci-kwiatów), pił z nimi, notował ich wynurzenia i opisywał je w piosenkach. Pierwsze nagrania, dokonane dla wytwórni Elektra i Asylum, świadczyły o gruntownym sprzeciwie wobec amerykańskiej, a dokładniej wobec hipisowskiej, kalifornijskiej tradycji muzycznej. Kalifornijczyk Waits, obdarzony chrapliwym, raczej niskim głosem, zarówno stylem kompozycji, jak i wykonawstwa nawiązywał do twórczości Raya Charlesa, Franka Sinatry i George'a Gershwina, a