Cool należy uznać za epokowe, to dopiero po występie na festiwalu Newport w 1955 roku trębacz został doceniony przez publiczność. Wkrótce potem założył swój pierwszy kwintet z Johnem Coltrane'em (saksofon tenorowy), Paulem Chambersem (kontrabas), Redem Garlandem (fortepian) i Phillym Joem Jonesem (perkusja) . Zespół ustalił standardy dla nowoczesnego jazzu, a sam Davis był wierny pięcioosobowemu składowi, z krótkim wyjątkiem, przez następne 15 lat.<br>Sukces kwintetu był niebywały. Po raz pierwszy w historii jazzu najlepiej płatnym muzykiem był nie biały, lecz czarny. Wytwórnia Columbia podpisała z Davisem kontrakt, według którego zobowiązana była do wypłacania mu corocznie 30 tysięcy dolarów niezależnie od dochodów z