Materiał na The Freewheelin' był nagrywany przez rok, podczas sześciu sesji nagraniowych. Tym razem przeważały piosenki autorstwa samego Dylana: blues Down The Highway, ballady o miłości (i jej braku) Don't Think Twice, It's AlI Right i Girl From The North Country oraz aż pięć protest songów na czele z historycznym, egzystencjalnym Blowin' In The Wind oraz antywojennymi A Hard Rain's A-Gonna FalI i Masters OfWar.<br>Dylan nagrał również dwa tradycyjne bluesy Honey, Just Allow Me One More Chance i Corrina, Corrina w manierze Roberta Johnsona, którym był wówczas wyraźnie zafascynowany.<br>Pierwsza wersja albumu zawierała cztery kompozycje (Let Me Die In