Kutcher zagrał w nim ze znaną z "8. mili" filmową (i nie tylko) narzeczoną Eminema, Brittany Murphy, i podbił jej serce. W plebiscycie magazynu "In Touch" na najczulsze pary zajęli czwartą pozycję. Ze zdobyciem Brittany Ashton nie miał ponoć żadnego kłopotu - w końcu nie bez przyczyny cieszy się sławą wielkiego kobieciarza. Dziewczyny jego życia zmieniają się jak w kalejdoskopie. Plotkarze łączyli już jego nazwisko z wieloma pięknymi kobietami. Podrywał, zawsze skutecznie, Julię Stiles, Selmę Blair, a nawet "Agentkę o stu twarzach" - Jennifer Garner, które były jego koleżankami z planu. Po rozstaniu z Brittany nie wytrzymał długo jako singiel - dobre serce kazało