mama znalazła pracę sekretarki, a panna Swank skończyła "najgorszą szkołę w życiu", jak Hilary nazywa South Pasadena High School: - Otrzymałam tam najgorszą edukację, jaką tylko mogłam. Ale szkoła nigdy nie była dla niej specjalnie ważna. Hilary chciała przede wszystkim grać i jak najszybciej znaleźć się w środowisku filmowym. <br>Młoda aktorka nie bardzo mogła przebierać w rolach. Zaczynała od statystowania w amerykańskich sit-comach. Dwa lata później doczekała się "prawdziwych" ról (z kilkoma linijkami tekstu) w "Camp Wilder" i "Buffy, pogromczyni wampirów". Jednak najszczęśliwsza była, mogąc zagrać w 1994 roku w filmie "Karate Kid 2". Do tej roli przygotowywała się bardzo intensywnie, trenując