Cleveland początkowo wycofał się z życia publicznego w zacisze domowe. Oddawał się przyjemnościom: wędkował, polował, odwiedzał miejscowości wypoczynkowe. W liście do przyjaciela zwierzył się, że przyjemności inne niż polityka sprawiają mu coraz więcej radości.<br>Cleveland wraz z żoną zamieszkał w Nowym Jorku w domu przy Madison Avenue. Wznowił praktykę prawniczą, opracowywał plany polityczne, które miały mu umożliwić powrót do Białego Domu.<br>Cleveland nie był w stanie oderwać się od polityki. Z dezaprobatą patrzył, jak Kongres lekką ręką wydaje miliony dolarów na emerytury dla weteranów wojny domowej, jak uchwala wysoce protekcjonistyczną ustawę celną McKinleya i jak odchodzi w praktyce monetarnej od złota