577 roku został zniszczony przez Longobardów. Czasy świetności rozpoczęły się dla niego dopiero po odbudowie, a po wizycie w 787 roku Karola Wielkiego otrzymał szerokie przywileje. W 883 roku Saracenowie napadli na klasztor, ograbili go, a następnie spalili. Podczas tego najazdu zginął opat święty Bertariusz, założyciel średniowiecznego Cassino. Klasztor odzyskał splendor dopiero w X wieku. Trzecie zniszczenie opactwa, spowodowane trzęsieniem ziemi, nastąpiło w 1349 roku. Pozostało po nim jedynie trochę murów. Po kolejnej odbudowie klasztor przetrwał już do 15 lutego 1944 roku. W końcowej fazie drugiej wojny światowej Monte Cassino znalazło się na linii frontu i w przeciągu trzech godzin zostało