rodzinnego Peterborough (Kanada, Ontario) do Toronto, gdzie dołączyła do narodowej reprezentacji pływaczek synchronicznych. W latach 1994-1996 zdobyła kilka tytułów mistrzyni Kanady w pływaniu synchronicznym i nic nie wskazywało na to, żeby miała zrezygnować z kariery sportowej. W 1996 roku zakwalifikowała się nawet do kanadyjskiej kadry na Igrzyska Olimpijskie w Atlancie i wszyscy myśleli, że przywiezie stamtąd złoto albo co najmniej srebro. I wtedy nadszedł przełom. Podczas szkolnego pokazu mody ktoś zrobił jej kilka polaroidów, ktoś je pokazał sławnej fotograficzce Ellen von Unwerth, ta wysłała je do agenta w Nowym Jorku, a on namówił Estellę na sesję zdjęciową. Sesja się udała