Columbię szansę, bo trzeciej już nie będzie. Według jego biografa Clintona Heylina: "Długo i ciężko pracował nad drugą płytą, ciężej niż nad jakimkolwiek innym albumem w ciągu następnych 20 lat" .<br>Materiał na The Freewheelin' był nagrywany przez rok, podczas sześciu sesji nagraniowych. Tym razem przeważały piosenki autorstwa samego Dylana: blues Down The Highway, ballady o miłości (i jej braku) Don't Think Twice, It's AlI Right i Girl From The North Country oraz aż pięć protest songów na czele z historycznym, egzystencjalnym Blowin' In The Wind oraz antywojennymi A Hard Rain's A-Gonna FalI i Masters OfWar.<br>Dylan nagrał również dwa tradycyjne