licząc zaledwie 16 lat życia, a młodszy małoletni syn Leszek urodzony po 1160 r. z drugiej żony Marii, znanej nam jedynie z imienia, był słabego zdrowia i nie wróżono mu długiego życia. Ojciec pozostawił mu dzielnicę kujawsko-mazowiecką i wyznaczył jako opiekuna brata Kazimierza. <br>Bolesława Kędzierzawego przedstawił nam mistrz Wincenty Kadłubek jako władcę niezbyt energicznego, a czasem nawet bezwolnego. Podobną ocenę przekazują nam także obcy kronikarze a także rocznikarze polscy, czescy i niemieccy opisujący najważniejsze wydarzenia jego panowania, a wśród nich także ponoszone klęski w wojnach z Niemcami, Prusami, a nawet własnymi bratankami. Być może na jego negatywną ocenę wpłynęło porównanie