Monticello stał się bardziej ustabilizowany. Wstawał o świcie. Wschód słońca rzadko zastawał go w łóżku. Przed śniadaniem czytał i pisał. Każdego dnia odbywał konną przejażdżkę 10-13 km, doglądając ziemi, plonów i pracy w polu. Lubił bawić się z wnukami. Dom jego zawsze był pełen gości. Czasami nocowało u niego jednorazowo 70 osób. Zawsze gościnny i nie odmawiający pomocy innym. Pod koniec życia, w 1826 r., był bliski bankructwa. Jego przyjaciele skrzyknęli się i zebrali 16 tys. dolarów, aby wykupić go z długów i uratować dla niego Monticello.<br>Żaden z amerykańskich mężów stanu owych czasów, z wyjątkiem Benjamina Franklina, nie posiadał