hodował bydło, a w wolnych chwilach namiętnie grywał w lacrosse. Zgodnie z tutejszym zwyczajem ożenił się z dwiema siostrami, córkami indiańskiego wodza i Murzynki, które dały mu po jednym synu. Z powodu jednej z małżonek, zwanej Poranną Rosą, Osceola będzie nienawidził białych aż do śmierci. W początkowym okresie pobytu w rezerwacie odnosił się przyjaźnie do białych. Dobrze znany w pobliskim forcie King, służył nawet w oddziale indiańskiej policji, która strzegła porządku, szczególnie zaś chroniła teren rezerwatu przed napływem zbiegłych niewolników.<br>Ponaglane przez osadników władze federalne postanowiły zrealizować swój docelowy plan - przesiedlić Seminoli aż za Missisipi, na wydzielone terytorium, gdzie wcześniej zesłano