Postanowił zostać bokserem. Matka i siostry nie traktowały poważnie jego stale zmieniających się upodobań. Może powinny były, bo Oldman w końcu postawił na swoim i został... gangsterem. W wieku 16 lat porzucił szkołę, przystąpił do miejscowego gangu i szkolił się na zawodowego złodzieja. Z tej okazji dość szybko stał się ulubieńcem dzielnicowego, który z podziwu godną regularnością zamykał go w areszcie. Kiedy Gary miał tego dość, udawał, że jest już zresocjalizowany i podejmował się pracy salowego w szpitalu bądź sprzedawcy w sklepie sportowym. Ale te porządne zajęcia nie przypadły mu do gustu. Później, gdy podczas rozmowy wstępnej do szkoły aktorskiej egzaminator