Dwa lata później, zamiast po raz kolejny przeżywać męki rozstania, zagrali razem w "Szkole uwodzenia" (remake "Niebezpiecznych związków") z akcją osadzoną w środowisku współczesnej zepsutej młodzieży. Phillippe wcielił się w postać Sebastiana, młodego, zdemoralizowanego do szpiku kości seks-maniaka, który dla sportu postanawia pozbawić dziewictwa Annette, graną przez Reese Witherspoon. Aktorska para, w życiu prywatnym tak bardzo szczęśliwa, ciężko przeżyła brutalną scenę zerwania swoich bohaterów - Annette i Sebastiana. <br>- W dniu, w którym kręciliśmy tę scenę, wymiotowałem ze zmęczenia. Reese też się okropnie przejmowała. Kiedy mówiłem jej te wszystkie ohydne rzeczy, uderzyła mnie z całej siły, choć tego wcale nie było w