zadebiutowała niewielką rolą w "Vision Quest", ale to nie zaspokoiło jej apetytu. Dowiedziawszy się więc, że reżyserka Susan Seidelman szuka kandydatki do głównej roli w komedii "Rozpaczliwie szukam Susan" nie zastanawiała się długo. W castingu pokonała takie aktorki jak Rebecca de Mornay i Melanie Griffith. Podczas pracy na planie poznała Warrena Betty, który był zaintrygowany Madonną. Jednak nieco później, gdy Betty kompletował obsadę do "Dicka Tracy" i zgłosiła się do niego nie było pewne, że dostanie rolę. Madonna zrzekła się wielomilionowej gaży (zaproponowała związkową stawkę 1440 dolarów za tydzień), a ludzie z wytwórni Disneya stwierdzili, że raczej przyciągnie dodatkowych fanów z