Atlancie w Georgii. W latach 1882-1883 wraz z innym prawnikiem, Edwardem J. Renickiem, założył w Atlancie firmę prawniczą.<br>Ale Wilson miał głębsze zainteresowania i postanowił poszerzyć wiedzę poprzez studia podyplomowe. Rozpoczął je w 1883 r. w John Hopkins University w Baltimore. Pogłębił wiedzę w zakresie nauk politycznych, historii i ekonomii. W 1886 r. uzyskał doktorat. Wcześniej, w styczniu 1885 r., opublikował pracę pt. Congressional Government (Kongresowy rząd). Proponował, aby w Stanach Zjednoczonych przyjęto brytyjski system parlamentarny, w którym partia wykonawcza desygnuje premiera i formuje rząd. Stwierdził, że w systemie amerykańskim dominującą rolę odgrywa Kongres. Prezydent zaś jest niczym więcej, jak