zrozumiał, że nie odniesie sukcesu w otwartej walce, uciekł się więc do niecnego podstępu. W październiku 1837 roku zaprosił Osceolę i innych wodzów seminolskich rzekomo na rozmowy w sprawie zawieszenia broni, gwarantując im osobiste bezpieczeństwo glejtem białej flagi jako symbolu nietykalności negocjatorów. Nie przeczuwając zdrady, Osceola wraz z siedemdziesięcioma wojownikami, ich żonami i dziećmi udali się do St. Augustine. Przybyłych tam w dobrej wierze Indian w jednej chwili otoczył kordon żołnierzy, zmusił do oddania broni i jako jeńców poprowadził przez miasto. Na drodze przemarszu tego haniebnego konwoju zebrały się tłumy pragnących na własne oczy zobaczyć "seminolskich diabłów". Zostali oni wtrąceni do lochu