adwokat rządowy przy Sądzie Najwyższym w latach 1890-1892. Wówczas zaprzyjaźnili się. Kiedy Taft został sekretarzem wojny, w gruncie rzeczy pełnił funkcję wykraczającą poza to stanowisko. Był równocześnie zaufanym doradcą Roosevelta i tzw. latającym ambasadorem do specjalnych poruczeń. Pewnego razu Roosevelt, udając się na urlop, powiedział dziennikarzom, że zostawia rząd w dobrych rękach, ponieważ Taft zostaje w Waszyngtonie. Roosevelt wysłał Tafta do Panamy, by sprawdził, jak posuwają się prace przy budowie kanału; do Japonii, by omówić sprawę zawieszenia broni w wojnie rosyjsko-japońskiej; na Filipiny, by doprowadzić do rozładowania powstałego tam napięcia, i na Kubę (w 1906 r.), by wynegocjować warunki zawarcia