Broadwayu w sztuce Johna Guare'a "The House of Blue Leaves". Spektakl odniósł sukces, długo nie schodził z afisza, Stiller miał więc zapewniony angaż na lata. W międzyczasie nakręcił swój pierwszy satyryczny film "The House of Blue Leaves", z przyjacielemJohne'em Mahoney'em w roli głównej. Autor zaprosił znajomych na domową projekcję i filmik tak się im spodobał, że dowartościowany świeżo upieczony reżyser nakręcił drugi. Była to dziesięciominutowa parodia "Koloru pieniędzy" Martina Scorsese, zatytułowana "The Hustler of Money". Stiller sam w niej zagrał, a wraz z nim ponownie John Mahoney. Film zwrócił uwagę producentów popularnego w Ameryce programu satyrycznego "Saturday Night Live". Wykupili oni