W miarę pewnych informacji o wymowie tego wyrazu możemy udzielić w odniesieniu do samych początków polszczyzny, tzn. do czasów, kiedy ten wyraz miał postać wyrażenia przyimkowego *kъ woli. Występujący na końcu przyimka jer słaby oddzielał bezdźwięczną spółgłoskę k od dźwięcznej w. Po zaniku jeru (ъ) powstała grupa spółgłoskowa trudna do wymówienia.
Uproszczenia artykulacyjne, czyli upodobnienia, mogły iść w dwu kierunkach: antycypacyjnego udźwięcznienia [gwoli] oraz perseweracyjnego ubezdźwięcznienia [kfoli]. Rodzaj upodobnienia był uwarunkowany wieloma czynnikami, m.in. tempem mówienia, pozycją wyrazu w zdaniu, dialektalnym pochodzeniem autora.
W tekstach XVI- i XVII-wiecznych sąsiadowały ze sobą zapisy kwoli i gwoli. Wskazywały one na różną wymowę. Ostatecznie ustabilizowała się forma dźwięczna gwoli (por. analogiczne grzeczny ← g rzeczy ← k rzeczy; stpol. gmyślny ‘pomyślny’ ← g myśli ← k myśli).