Odpowiedź zacznę od objaśnienia frazeologizmu wyprowadzić, wywieść, dawniej też wywołać kogo w pole, który znaczy ‘oszukać, za nos wodzić’. Znany jest w polszczyźnie już od XVI w. i wzięty z obserwacji życia. Pole bowiem to nie tylko ‘grunt, rola’, ale też ‘miejsce otwarte, równina, wielki obszar’. W słowniku S. B. Lindego jest zdanie z tekstu F. Bohomolca: „Wywiódłbym ich w pole, żeby nigdy do domu nie trafili”. Jeżeli ktoś zostanie wyprowadzony na otwartą przestrzeń, to może stracić orientację i wtedy łatwo nim manipulować, wprowadzić w błąd, oszukać. Fizyczne wyprowadzenie w pole nie jest już konieczne, wyrażenie uzyskuje sens przenośny, por. „Ja się nie dam wyprowadzić w pole, chyba mi posag położą na stole” (J. Słowacki). Frazeologizm ten występuje często w tekstach literackich i w polszczyźnie mówionej.
Ustalenie czasu, miejsca i okoliczności narodzin jakiegoś związku frazeologicznego jest niezwykle trudne, jeżeli nie wręcz niemożliwe. Motyw dwu sióstr, które zostały posłane po maliny, jest dość znany w literaturze, por. np. Aleksandra Chodźki Maliny: „Dwa im dzbanki daj,/ Niechaj idą w gaj,/ Która więcej malin zbierze,/ Tę za żonę pan wybierze,/ Ta będzie panią”. Ale czy posłanie dziewcząt po maliny to to samo co wpuszczanie je w maliny?
Bardziej prawdopodobne wydaje mi się inne objaśnienie. Maliny to nie tylko termin botaniczny ‘roślina i jej owoce’, ale także termin karciany – w preferansie oznaczało zgranie swej puli, a frazeologizm na malinach być znaczył ‘stracić wszystko, nic nie mieć’. W Słowniku warszawskim znajduje się cytat: „Puściłem już spadki po dwóch stryjach i trzech ciotkach, obecnie zaś, będąc na malinach, uprzedzam dalszych i bliższych krewnych, aby pospieszyli z zapisami.” Sądzę, że można być samemu na malinach, można też kogoś wpuścić w maliny ‘pozbawić czego, postawić kogo w kłopotliwej sytuacji’.