Zdecydowanie lepsza jest wersja z powtórzonym przyimkiem, czyli:
Idziesz z jedną osobą czy z trzema?.

Wydaje się, że powtórzenie przyimka wymuszone jest tu użyciem spójnika czy – ma on bowiem charakter rozłączny. W konstrukcjach, w których mamy ciąg współrzędny połączony spójnikiem łącznym (np. coś i coś), pomięcie przyimka jest naturalne, por.

Jadę do Warszawy i Gdańska, ale: Jedziesz do Warszawy czy do Gdańska?

Kupił prezenty dla rodziców i dziadków, ale: Kupisz prezenty dla rodziców czy dla dziadków?

Kupił figurkę ze stali i szkła, ale: Kupisz figurkę ze stali czy ze szkła?.