Oba zdania są poprawne. Słowo winien jest rzadsze i brzmi trochę urzędowo. Jeśli więc cytowany przykład ma być częścią jakiegoś oficjalnego dokumentu, np. regulaminu, to użycie w nim słowa winien jest dobrym pomysłem.
Ma ono i tę zaletę, że jest jednoznaczne: odnosi się tylko do czyichś obowiązków, a nie – jak powinien – do prawdopodobieństwa jakiegoś zdarzenia. Zdanie „Pracownik powinien założyć kask” może czasami znaczyć 'Pracownik pewnie założył kask'. Zdanie ze słowem winien wyklucza taką interpretację.